En el juego del amor, no puedes concederte el lujo de equivocarte… Zoe siempre ha sido tímida. Para intentar ayudarla, una amiga de la universidad la desafía a cometer la locura más grande que se le ocurra: besar a un chico cualquiera. Así que decide seguir a Dylan hasta una habitación que cree que es un aula, pero allí termina viendo más de lo que debería. No puede besarlo ahora… No después de su bochornoso encuentro, y mucho menos después de que él le dijera que tiene novia. Pero cuando Dylan se entera del desafío, los dos hacen un pacto: si alguna vez se vuelven a cruzar, y ambos están solteros, se besarán. Dos años más tarde, el destino interviene, y terminan siendo compañeros de habitación por error. Ahora Zoe está viendo a Dylan mucho más de lo que esperaba, y es aún más difícil resistirse a dejar pasar esa segunda oportunidad.